「履歴書のこの空白、どう書けばいいんだろう」
「『なぜフリーランスをやめるんですか』って聞かれたら、何と返すのが正解？」
そんな気持ちで検索された方も多いと思う。
私自身、フリーランスから会社員に戻り、いま別の業界へ移ろうとしている30代所長だ。書類で詰まった経験もあるし、書類を出さずに通った経験もある。
ただ、両方を経験して振り返ると、自分が時間を割くべきだったのは書類の細部の方じゃなかった、と気づいた。
結論
紹介経由で戻る場合、書類フェーズは最低限で通った。書き方の細かい工夫より、戻る経路と業界選びの方が、後で自分に効いてくる。
—— という手触りが、自分の体験から残った。
この記事で書いていること:
- 履歴書のフリーランス期間の最低限ライン（個人事業主・期間 2 行・添付なし）
- 職務経歴書は AI に「質問してもらう」側に倒すコツ
- 面接の本音、NDA の線引き
- そして書類より重かった「業界選び」の後悔
履歴書のフリーランス期間、私はこう書いた（紹介経由の最低限ライン）
「そんなにラフでいいの？」
そう聞かれそうだ。先に答えると、私の場合は本当にラフだった。
会社員に戻ったときの経路は人づての紹介で、書類選考はなかった。面接の場で「一応履歴書を持ってきてください」と言われ、その「一応」のために書いた程度のものだ。
つまり、履歴書をちゃんと書き上げて勝負した経験はない。それでも紙の上に何かは載せた。フリーランス期間の行に、最低限のラインだけ書いた感じだ。
具体的にはこんな書き方だった。
- 表記は「個人事業主」
- 期間は開業 1 行・廃業 1 行の 2 行で済ませた
- 屋号は載せなかった
- 開業届の写しや確定申告書類は添付していない
紙の上のイメージとしては、こういう 2 行が「職歴」欄の最後に並んでいる。
履歴書「職歴」欄の記入例（フリーランス期間 2 行型）
- 20XX 年 X 月 個人事業主として開業（業務内容：フリーランス映像制作）
- 20XX 年 X 月 廃業
※屋号は省略。開業届の写しや確定申告書類の添付は不要だった（紹介経由の場合）
開業届の写しは持参すらしていない。面談の場でも見せていない。本当に「形式上の書類」というレベルだった。
紹介経路では誰も困らなかった、というのが私の実感だ。
職務経歴書は自分で書こうとせず、AI に引き出してもらう
フリーランス期間を含む職務経歴書を、私はいまこう作っている。直近の転職活動で使っている自分なりの型として書く。
自分で書こうとすると、どこで詰まるか
職務経歴書で詰まるポイントは、毎回だいたい同じだ。
「この案件、強みとしてどう書けばいいんだ」
「成果指標って、何を出せば嘘にならないんだ」
「使ったツール、ぜんぶ並べていいのか、絞ったほうがいいのか」
私の場合は、机に向かっても 30 分で手が止まる種類のやつだ。
Claude に渡したのは plan じゃなくて「質問してくれ」だった
そこからの逃げ方が、書類のテンプレを Claude に「埋めてもらう」ではなかった。インタビュー形式で内容を引き出してもらう側に倒した。
私が話し、Claude が聞く。質問が向こうから来るので、自分のフリーランス期間を 1 案件ずつ言語化していくだけで素材が揃っていく。その素材を Claude に渡し、職務経歴書のフォーマットに落としてもらう。
基本的に書類はこの流れで作っている。
| 自分で書く | Claude に引き出してもらう | |
|---|---|---|
| 詰まる場所 | 「この経験、どう書く？」で 30 分止まる | 質問が向こうから来るので止まらない |
| 強みの言語化 | 過小評価しがち（自分には当たり前のことに見える） | 第三者目線で「それは強みだ」と引いてくれる |
| 抜け漏れ | 直近案件に引っ張られる | 期間全体を順に質問されるので埋まる |
| 所要時間の体感 | 半日詰まって 1 行も書けない日もあった | 1 時間の対話 + 仕上げで一旦の形になる |
「AI に書いてもらうなんてズルい」
そう感じる人もいるはずだ。私もしばらく抵抗はあった。
ただ、最終的に内容を確認して、嘘がないか・伝えたい温度に合っているかを判断するのは自分だ。引き出してもらうところまでを AI に振り、判断と最終調整を自分で持つ。私の場合はそれで体感の所要時間が一気に減った。
私の場合の運用：ツール一覧・サンプル URL・職歴欄の三層
実際の職務経歴書では、フリーランス期間の情報を三層に分けて置いている。
- 書類の上部に「使えるツール一覧」を独立した枠で並べる
- 職歴欄では業務カテゴリ（「映像制作でフリーランス開業」）を中心に書く
- 成果指標の代わりに、当時作っていた動画のサンプル URL をポートフォリオ的に貼る
成果指標は特に書いていない。「○件納品」「売上○万円」のような数字は出していない。代わりにサンプルが見れる動線を残す、というやり方だ。
自分で頑張ろうとして 3 日詰まった末の発見だ。早く頼っておけばよかった。
面接で「なぜやめるんですか？」は、本音で答えても通った
「本音で言って印象悪くならないの？」
気になるはずだ。前向きに変換しろ、ネガティブ表現は避けろ、と転職本にはだいたい書いてある。
私の場合、それを守らなかった。
紹介経由の面談だったので、聞かれた記憶があやふやだ。聞かれた気がする。その時はストレートに答えた。
「仕事が取れなくて、もうちょっと続けられなくなったので辞めました」
前向きな言い回しに変換するような工夫はしていない。本音そのままだ。
それで通った。
面談の流れもあまり覚えていない。「こんなにすんなりいくんだ」という驚きだけが残っている。覚えていないということは、フリーランス期間について深く触れられた場面もなかったということだろう。
リファラル経由だと、書類より人脈の方が効く場面がある。これは私の場合の一例にすぎないが、面接の前向き変換テクニックを必須だと思い込まなくていい、というラインだけは残しておきたい。
NDA の線引きだけは、AI 任せにせず自分で守る
書類化を AI に振るとき、唯一こちらで守る線がある。
NDA に触れる固有名詞・取引先が特定できる固有名詞を、AI に出させないこと。
「そこまで気にする？」
そう思うかもしれない。ただ、職務経歴書は出した瞬間に複数の第三者の目に触れる。紙でもデータでも、出てしまった固有名詞は引っ込められない。
AI に書類を作ってもらうと、何も指示しなければ「より具体的に書く」方向に最適化される。具体性を高めるために取引先名・案件名・店舗名がスッと出てきてしまうので、最初の指示の時点で抜いておく。
AI に書類を書いてもらう前に渡す指示（3 項目）
- 取引先名・店舗名は固有名詞で出さないこと
- 案件名・プロジェクト名は伏せて業務カテゴリにまとめること
- NDA で守秘範囲に含まれる情報は項目ごと書類から落とすこと
私が AI に細かい指示を出すのはここだけだ。それ以外は内容を見ながら都度直しているが、固有名詞の線引きだけは最初に明示して守らせている。
書類化の効率は AI に振っていい。守秘の責任は自分が持つ。これがいちばん雑事を減らせる分業だった。
振り返って思う、私の場合は「同業界復帰」の方が長期で楽だったかもしれない
ここまで書類の話だった。最後に、書類より重かった話を一つ置いて締めたい。
紹介ルートでスッと戻れた、その先で起きていること
私の場合、映像制作で独立 → 撤退 → 会社員（接客系）として勤務、という経路をたどった。いまは副業で扱ってきた AI / ノーコード寄りの別業界へ移ろうとしている。
直近の転職活動で書類を出していると、明らかに引っかかる反応がある。
「業界を点々としているね」
書類選考の段階で、そう見られているのを感じる。
リファラル経由でスッと入った当時の判断が、その後のキャリア軸として一本通っていない、という事実が遅れてやってくる感覚だ。
当時の自分は同業界に戻る気がなかった
「でも当時はその業界が嫌だったんでしょ？」
そのツッコミ、まさにその通りだ。
当時の自分は「映像制作はもう十分」という状態だった。映像系の会社に戻るという選択肢自体が頭になかった。だから「同業界に戻れ」を一律のアドバイスにしてしまうのも違うんだろう、というのは自分でも分かる。
ただ、振り返って思うことがある。できれば、フリーランスでやっていた業界と同じ業界を選んだ方が、長期で見ると楽だったかもしれない。
当時「嫌だ」と思っていた業界でも、長期で見るとそっちに戻る方が楽な道だったりする。少なくとも私の場合は、直近の書類選考でそういう反応をもらっている。
「戻るか続けるか」をどう判断したか、その軸自体は別の記事で詳しく書いている。書類より前の段階で迷っている方は、こちらを先に読んだ方が話が早い。
過去の自分にそれを伝えても、たぶん聞かなかったと思う。
おわりに
冒頭で「書類は紹介経由なら最低限で通る、業界選びの方が後で効く」と書いた。実例をたどって、同じ結論に戻ってきた感覚がある。
紹介ルートで楽に入れたぶん、その業界の選び方が後の自分にずっと残る。いま書類を出す側に立ってみると、業界の遍歴を直接突き返されている。
少なくとも私の場合は、書き方を磨くより、経路と業界を決める時間に重みを置いた方が、後の数年が違っただろうと思う。
書き方は最低限で通せる。その分の時間を、書類の前の段階に返したい。
